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5-氯-2-巯基苯并噁唑
2024-06-26
产品详情
- Cas：22876-19-3
- 产品名称5-氯-2-巯基苯并噁唑
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- 简介
物理化学性质
外观：白色至浅黄色结晶性粉末。
熔点：170-174°C。
溶解性：
微溶于水，易溶于醇类、酮类和氯仿等有机溶剂。
分子量：185.63 g/mol。
稳定性：常温下稳定，但在强氧化剂作用下可能分解。
结构特点
苯并噁唑环（Benzoxazole）
稳定的杂环结构，赋予分子良好的化学稳定性和电子特性。
使其能够与多种有机或金属配体形成复合物。
氯原子（-Cl）
具有吸电子效应，可调控分子的反应活性和物理化学性质。
是潜在的活性位点，有利于卤代化学的后续反应。
巯基（-SH）
提供强亲核性，可参与多种化学反应，如巯基化、缩合和配位反应。
巯基的存在使该化合物在金属螯合剂和催化剂中具有重要作用。
合成方法
苯并噁唑环的构建
通过邻氨基酚与硫代甲酰胺（或其衍生物）的环合反应制备基础苯并噁唑框架。
氯化反应
在苯并噁唑环的5位进行选择性氯化，常用氯化剂如氯气或三氯氧磷（POCl
3
3
）。
巯基的引入
对氯化产物进行巯基化反应，常采用硫醇试剂（如硫代尿素）或相关反应物，通过水解或硫代化完成巯基的引入。
应用领域
医药领域
作为 、 和药物的中间体。
其苯并噁唑骨架在许多药物分子中具有核心结构功能。
巯基为其生物活性提供了反应位点，可与靶标蛋白发生共价结合。
农药化学
作为除草剂、杀虫剂或杀菌剂的关键中间体。
氯和巯基的存在提高了其分子的稳定性和生物活性。
材料科学
用于制备金属螯合剂或金属缓蚀剂，适用于工业涂层或水处理领域。
可作为光学材料或染料中间体，提供高效的光电性能。
有机合成试剂
作为关键的合成模块，用于构建复杂的杂环化合物。
巯基的亲核性使其在硫化反应和多组分反应中具有广泛的用途。
储存与安全性
储存
密封储存于干燥、阴凉的环境中，避免阳光直射和潮湿。
远离强氧化剂和酸类化学品。
安全性
对皮肤和眼睛有刺激性，避免直接接触。
操作时需佩戴防护手套和护目镜，并在通风良好的环境中使用。
废弃处理
根据当地法规妥善处理，不得随意排入水体或土壤。
市场前景与研究方向
药物研发
探索其在 、 和酶抑制剂中的潜在作用。
基于其结构开发更多具有特异性活性的药物分子。
绿色合成工艺
研究高效、环保的合成方法，降低生产成本和环境污染。
功能材料开发
深入研究其在光电器件、催化剂和复合材料中的应用潜力。
生物学性能评估
...
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