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4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
2025-09-13
产品详情
- 产地 -
- Cas:62078-43-7
- 产品名称4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
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- 简介
一、基本概述
4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸是一种含氮杂环多官能团有机化合物,属于硝基取代的吡唑二羧酸衍生物。其分子结构以吡唑环为核心,在3位和5位引入羧酸基团,并在4位引入硝基取代基,使其兼具强电子吸撤效应与多反应位点特征。
二、分子结构特点
该化合物具有高度官能团化的杂环结构,其主要特征包括:
吡唑环骨架(1H-吡唑):提供稳定的五元含氮芳香体系
3,5-二羧酸结构:增强分子极性与配位能力
4-硝基取代基:强吸电子基团,显著降低环上电子密度
多位点反应性:便于进一步衍生化与结构扩展
这种结构使其在配位化学与功能分子构建中具有较强的设计灵活性。
三、理化性质
该物质通常为浅黄色至黄色结晶性固体,具有较强极性。由于分子中含有两个羧酸基团与硝基基团,其氢键作用较强。
其溶解性特点如下:
易溶于二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等极性溶剂
在甲醇、乙醇中具有一定溶解性
在水中的溶解性受pH影响较大(碱性条件下溶解度提升)
四、化学特性
该化合物具有典型的多官能团反应特性:
羧酸反应性:可发生酯化、酰胺化等衍生反应
硝基电子效应:强吸电子作用降低吡唑环亲电反应活性
配位能力:羧酸与含氮杂环可与金属离子形成配位结构
结构可修饰性强:适用于构建复杂杂环衍生体系
五、应用方向
4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸常用于:
有机合成中间体
杂环功能分子构建
配位化学与金属有机骨架研究
精细化学品结构单元
材料化学中的功能化配体设计
其多官能团结构使其在分子工程中具有较高应用潜力。
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